La farmacognosia es una rama de la farmacología que estudia las drogas y sustancias medicamentosas de origen natural: vegetal, microbiano (hongos, bacterias) y animal. Estudia, tanto sustancias con propiedades terapéuticas, como sustancias tóxicas y otras sustancias sin interés terapéutico, pero de uso tecnológico.

El metabolismo es el conjunto de reacciones químicas que realizan las células de los seres vivos para sintetizar sustancias complejas a partir de otras más simples, o para degradar las complejas y obtener las simples.

En las plantas existen dos tipos de metabolismo, el metabolismo primario, vertebrador de la biología celular (es decir, destinado al crecimiento y reproducción de las mismas), y el metabolismo secundario, que cumple funciones complementarias a las vitales (como la comunicación intra e interespecífica, defensa contra radiación, congelación y ataque de depredadores, patógenos o parásitos), por lo que vemos que, aunque no sea vital para la supervivencia, sí es muy necesario para tal fin.

Los metabolitos primarios son comunes, prácticamente, a todas las plantas. Por el contrario, los metabolitos secundarios tienen una distribución restringida, a veces a sólo una especie o un grupo de ellas.

Los principales focos de atención, pues, de los metabolitos secundarios, son sus interactuaciones con el medio ambiente en el que vive la planta, y su importancia como drogas medicinales.

Se agrupan en cuatro clases principales:

  • TERPENOS. Entre los que se encuentran hormonas, pigmentos o aceites esenciales.
  • COMPUESTOS FENOLICOS. Cumarinas, flavonoides, lignina y taninos.
  • GLICOSIDOS. Saponinas, glicósidos cardiacos, glicosidos cianogénicos y glucosilonatos.
  • ALCALOIDES.

Los terpenos o terpenoides, constituyen el grupo más numeroso de metabolitos secundarios.

Se sintetizan a partir de metabolitos primarios por dos rutas: la del ácido mevalónico y la del metileritrito fosfato (vía MEP). A partir del Isopentenil difosfato (IPP), proveniente del ácido mevalónico, y del dimetilalil difosfato (DMAPP), proveniente del isopentenil difosfato (vía MEP), se sintetizan, primero, el geranil difosfato (GPP), que dará lugar a los monoterpenos (C10), después el farnesil difosfato (FPP), que dará lugar a los triterpenos (C30) y los sesquiterpenos (C15), después el geranilgeranil difosfato (GGPP), que dará lugar a diterpenos (C20) y tetraterpenos (C40), y, finalmente, los politerpenos.

En las plantas, cumplen multitud de funciones: pigmentos (carotenos y xantofilas), composición de la clorofila y las citoquininas, hormonas (giberelinas y ácido abscísico), fijación de proteínas a las membranas celulares, precursores de esteroides y esteroles (ergosterol, sitosterol, colesterol, glicósidos cardiacos), entre otras.

Para nosotros, resultan interesantes por su uso como aromas y fragancias en alimentación y cosmética, o medicinalmente, por sus propiedades anticarcinogénicas, antiulcerosas, antimalariales, antimicrobianas...

Están presentes, por ejemplo, en las esencias del eucalipto, los sabores del clavo y el jengibre, en el citral, mentol, alcanfor, y los cannabinoides.

Los terpenos se clasifican en base al número de unidades isopreno presentes:

  • HEMITERPENOS, con una sola unidad de isopreno (C5).
  • MONOTERPENOS, terpenos de 10 carbonos.
  • SESQUITERPENOS, terpenos de 15 carbonos.
  • DITERPENOS, terpenos de 20 carbonos.
  • TRITERPENOS, terpenos de 30 carbonos
  • TETRATERPENOS, terpenos de 40 carbonos.
  • POLITERPENOS. Contienen más de 8 unidades de isopreno.

Los monoterpenos son terpenos de 10 carbonos. Son mejor conocidos como componentes de las esencias volátiles de las flores y como parte de los aceites esenciales de hierbas y especias, en los que forman parte de hasta el 5% en peso de la planta seca.

Muchas plantas (limón, menta, eucalipto o tomillo) producen mezclas de alcoholes, aldehídos, cetonas y terpenoides denominadas aceites esenciales, responsables de los olores y sabores característicos de estas plantas, algunos de los cuales actúan como repelentes de insectos o insecticidas. Los terpenos que se encuentran en los aceites esenciales son generalmente MONOTERPENOS, como el limoneno y el mentol, principales monoterpenos constituyentes de los aceites de limón y menta, respectivamente. Por otra parte, la resina de ciertas coníferas contiene monoterpenos que actúan como insecticidas. Es el caso de los metabolitos pineno y piretrina.

Los triterpenos son terpenos de 30 carbonos. Esta gran clase de moléculas incluye a los brassinoesteroides, componentes de la membrana que son fitoesteroles, algunas fitoalexinas, varias toxinas y componentes de las ceras de la superficie de las plantas, como el ácido oleanólico de las uvas.

Entre los triterpenos se encuentran esteroides y esteroles derivados del escualeno. Los esteroides que contienen un grupo alcohol, y es el caso de casi todos los esteroides vegetales, se denominan esteroles. Los más abundantes en plantas son el estigmasterol y el sitosterol. El esterol más abundante de animales es el colesterol, presente también en plantas, aunque en trazas, razón por la cual los aceites vegetales se etiquetan como "libres de colesterol".

La principal función de los esteroles en plantas es formar parte de las membranas y determinar su viscosidad y su estabilidad. Algunos esteroles tienen funciones protectoras frente a insectos como en el caso de la ecdisoma aislada del helecho común.

Los limonoides también son triterpenos, las sustancias amargas de los cítricos que actúan como antiherbívoros. Un limonoide de los más poderosos repelentes de insectos es la azadiractina que se usa en la industria alimentaria y en agronomía para el control de plagas.

Entre los triterpenos se encuentran algunos esteroides en forma de glicósidos (glicósidos esteroideos), algunos con importantes funciones en medicina y en la industria (cardenolípidos y saponinas).

NOTA PROPIA: En la búsqueda de información de esta subcategoría por internet, hemos localizado información acerca de las propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y como esteroides de los triterpenos.

Los tetraterpenos son terpenos de 40 carbonos. Los más importantes son los pigmentos carotenoides, que cumplen funciones esenciales en la fotosíntesis.

A los carotenoides que contienen átomos de oxígeno se les conoce más específicamente como xantofilas. Los demás constituyen los carotenos.

Su color, que varía desde amarillo pálico, anaranjado, hasta rojo oscuro, se encuentra directamente relacionado con su estructura: a más número de enlaces dobles conjugados, más longitud de onda de luz absorbida. Así, el fitoeno absorbe luz ultravioleta, por lo que resulta incoloro a la vista, mientras que el licopeno llega al rojo del tomate. Otros carotenos son verdes, amarillos (beta-caroteno de la zanahoria) y anaranjado (neurosporaxantina).

En organismos fotosintéticos, los carotenoides participan en la transferencia de energía o protegiendo contra la autooxidación. En los organismos no fotosintéticos, ayudan contra la oxidación. Los animales los obtienen a través de la dieta, siendo importantes como pro-vitamina A. El color rosado del flamenco y del salmón, la coloración roja de las langostas, son producidos por carotenoides.

Entre las aplicaciones más importantes de los carotenoides podemos citar la de pigmentos naturales y como complemento alimenticio.

Los carotenoides son un grupo de pigmentos orgánicos, de los que se conocen más de 700, y son los más representativos de los tetraterpenos.

Su color varía desde el amarillo pálido, pasando por el naranja, hasta el rojo oscuro, aunque también pueden ser incoloro (como el fitoeno) o verde.
A los carotenoides que contienen átomos de oxígeno se les conoce como xantofilas, y los restantes son carotenos.

Se encuentran de forma natural en plantas y otros organismos fotosintéticos, como algas, algunas clases de hongos y bacterias. En estos organismos fotosintéticos, los carotenoides desempeñan un papel en el proceso de transferencia de energía, o protegiendo el centro de reacción contra la autooxidación.

En los organismos no fotosintéticos, han sido vinculados a los mecanismos de prevención de la oxidación. Los animales son incapaces de sintetizar carotenoides, debiendo obtenerlos a través de su dieta, donde cumplen una importante función biológica como pro-vitamina A. El color rosado del flamenco y el del salmón, y la coloración roja de las langostas, son producidos por carotenoides.

A nivel humano, los carotenoides se emplean como pigmentos naturales y como complemento alimenticio.

Carotenoides naturales:

  • Hidrocarburos: licoperseno, fitoflueno, hexahidrolicopeno, toruleno, alfa-zeacaroteno.
  • Alcoholes: aloxantina, cintiaxantina, pectenoxantina, criptomonaxantina, crustaxantina, gazaniaxantina, hidroxiclorobacteno, loroxantina, licoxantina, rodopina, rodopinol o warmingol, saproxantina, zeaxantina.
  • Glucósidos: oscilaxantina, fleixantofila.
  • Éteres: rodovibrina, esferoideno.
  • Epóxidos: diadinoxantina, luteoxantina, mutatoxantina, citroxantina, neocromo, foliacromo, trollicromo, vauqueriaxantina.
  • Aldehídos: rodopinal, wamingona, torularrodinaldehído.
  • Ácidos: torularrodina.
  • Cetonas: astaxantina, cantaxantina, capsantina, capsorrubina, criptocapsina, dicetoespiriloxantina, flexixantina, adonirubina o fenicoxantina, hidroxieferiodenona, okenona, pectenolona, feniconona, fenicopterona, rubixantona, sifonaxantina.
  • Ésteres: astaceína, fucoxantina, isofucoxantina, fisalieno, dipalmitato de zeaxantina, sifoneína.
  • Apo carotenoides: beta-apo-2-carotenal, apo-2-licopenal, apo-6-licopenal, azafrinaldehído, bixina, citranaxantina, crocetina, semialdehído de la crocetina, crocina, hopkinsiaxantina, paracentrona, sintaxantina.
  • Nor y seco carotenoides: actinioeritrina, beta-carotenona, peridinina, pirroxantininol, semi-beta-carotenona, trifasiaxantina.
  • Retro cortenoides y retro apo carotenoides: eschscholtzxantina, exchscholtzxantona, rodoxantina, tangeraxantina.
  • Carotenoides superiores: nonaprenoxantina, decaprenoxantina, bacterioruberina.

 

Los politerpenos contienen más de 8 unidades de isopreno.

Incluyen a los transportadores de electrones como la plastoquinona y la ubiquinona, también poliprenoles relacionados con la transferencia de azúcares (dolicol), y otros polímeros de cadena más larga, como el caucho y la gutapercha (balata).

COMPUESTOS FENOLICOS, POLIFENOLES O FENILPROPANOIDES

Las plantas sintetizan una gran variedad de productos secundarios que contienen un grupo fenol, un anillo aromático con un grupo hidroxilo.

Los fenoles son sintetizados por dos vías, la del ácido malónico, principalmente en bacterias y hongos; y la del ácido shikímico. A partir de éste, se sintetizan aminoácidos aromáticos (fenilalanina, triptófano y tirosina). La mayoría de los compuestos fenólicos derivan de la fenilalanina.

En las plantas, los polifenoles suponen: productos de defensa ante herbívoros y patógenos, soporte mecánico de la planta, atraen polinizadores o dispersores de frutos, absorben radiación ultravioleta, actúan como agentes alelopáticos.
Se clasifican según su esqueleto químico:

  • Fenoles simples
    • A partir de la fenilalanina, se sintetiza el ácido trans-cinámico, del que derivan los DERIVADOS DEL ACIDO BENZOICO (como la vainillina o el ácido salicílico).
    • A partir del ácido trans-cinámico, se sintetiza el ácido p-cumárico, del que derivan el ACIDO CAFEICO Y OTROS FENILPROPANOIDES SIMPLES, así como las LACTONAS FENILPROPANOIDES (o ésteres cíclicos, o cumarinas, como la umbeliferona o el psolaren).
  • Fenoles complejos
    • A partir del ácido p-cumárico, se sintetiza el p-cumaroil-CoA, del que derivan los precursores de la lignina (LIGNANOS).
    • El p-cumaroil-CoA, con la adición de moléculas de malonil CoA, se sintetiza la chalcona sintasa y las chalconas. A partir de las chalconas, se sintetizan las flavonas, de las que derivan las FLAVONAS y las ISOFLAVONAS (ISOFLAVONOIDES).
    • A partir de las flavanonas se sintetizan los dihidroflavonoles, de los que derivan los FLAVONOLES, las ANTOCIANINAS y los TANINOS CONDENSADOS.

CUMARINAS (LACTONAS FENILPROPANOIDES)

Las cumarinas son una amplia familia de lactoras.

En plantas se encuentran en los tegumentos de las semillas, frutos, flores, raíces, hojas y tallos. Funcionan como defensoras de las plantas, ya que son supresoras del apetito. Además, actúan como agentes antimicrobianos y como inhibidores de germinación. Algunas muestran fototoxicidad frente a insectos tras activarse por luz UV, provocando la muerte celular. La cumarina tiene un sabor amargo y los animales la evitan pues produce hemorragias internas.

La cumarina más simple es la que se encuentra como constituyente en el aceite de bergamota, un aceite esencial que aporta aroma al tabaco de pipa, el té y a otros productos.

Se encuentra de forma natural en gran variedad de plantas, especialmente en alta concentración en el Haba de Tonka (Dipteryx odorata), grama de olor (Anthoxanthum odoratum), asperula olorosa (Galium odoratum), gordolobo (Verbascum spp.), hierba de búfalo (Hierochloe odorata), canela de Cassia (Cinnamomum aromaticum), trébol de olor (Melilotus ssp.) y Panicum clandestinum.

Derivados de la cumarina son la umbeliferona, la esculetina, el herniarin, los psolarenos y la imperatorina.

Sus usos médicos, entre otros, son: antitumoral, antiarrítmico, antiinflamatorio, antiséptico, analgésico, contra la hipertensión, la osteoporosis, el SIDA, el asma y el linfedema. También son muy importantes como anticoagulantes y/o como rodenticidas, ya que bloquean la regeneración y reciclado de la vitamina K.

LIGNANOS

Se encuentran en las semillas de lino, calabaza y ajonjolí, en el centeno, soja, brócoli, frijoles y en algunas bayas.

Son fitoestrógenos (anitoxidantes) como las isoflavonas, que ayudan a combatir los efectos de los radicales libres. Impiden el crecimiento de tumores de mama y próstata.

Lignanos son: el secoisolariciresinol diglucósido (SDG) y sus metabolitos de lignanos mamálicos, enterodiol y enterolactona.

FLAVONAS (FLAVONOIDES)

Los flavonoides se biosintetizan en todas las "plantas terrestres" o embriofitas, y poseen una gran variabilidad en la composición química de sus productos finales y en los mecanismos de regulación de su biosíntesis, por lo que la composición y concentración de flavonoides es muy variable entre especies y en respuesta al ambiente.

Cumplen funciones metabólicas importantes en las plantas, algunas comunes a todas las plantas y otras específicas:

  • Protección ante la luz UV
  • Defensa ante el herbivorismo.
  • Regulación del transporte de la hormona auxina.
  • Atracción de animales polinizadores.
  • Atracción de presas.
  • Atracción de animales dispersores de semillas y frutos.
  • Inducción de la nodulación por parte de las bacterias fijadoras de nitrógeno.
  • Protección contra los hongos.

Los flavonoides en el hombre tienen multitud de efectos:

  • Propiedades anticancerosas: muchos han demostrado ser tremendamente eficaces en el tratamiento del cáncer. Se sabe que muchos inhiben el crecimiento de las células cancerosas. Se ha probado contra el cáncer de hígado.
  • Propiedades cardiotónicas: tienen un efecto tónico sobre el corazón, potenciando el músculo cardíaco y mejorando la circulación. Atribuidas fundamentalmente al flavonoide quercetina aunque aparece en menor intensidad en otros como la genisteína y la luteolina. Los flavonoides disminuyen el riesgo de enfermedades cardíacas.
  • Fragilidad capilar: mejoran la resistencia de los capilares y favorecen el que éstos no se rompan, por lo que resultan adecuados para prevenir el sangrado. Los flavonoides con mejores resultados en este campo son la hesperidina, la rutina y la quercetina.
  • Propiedades antitrombóticas: la capacidad de estos componentes para impedir la formación de trombos en los vasos sanguíneos posibilita una mejor circulación y una prevención de muchas enfermedades cardiovasculares.
  • Disminución del colesterol: poseen la capacidad de disminuir la concentración de colesterol y de triglicéridos.
  • Protección del hígado: algunos flavonoides han demostrado disminuir la probabilidad de enfermedades en el hígado. Fue probado en laboratorio que la silimarina protege y regenera el hígado durante la hepatitis. Junto con la apigenina y la quercetina, son muy útiles para eliminar ciertas dolencias digestivas relacionadas con el hígado, como la sensación de plenitud o los vómitos.
  • Protección del estómago: ciertos flavonoides, como la quercetina, la rutina y el kaempferol, tienen propiedades antiulcéricas al proteger la mucosa gástrica.
  • Antiinflamatorios y analgésicos: la hesperidina por sus propiedades antiinflamatorias y analgésicas, se ha utilizado para el tratamiento de ciertas enfermedades como la artritis. Los taninos tienen propiedades astringentes, vasoconstrictoras y antiinflamatorias, pudiéndose utilizar en el tratamiento de las hemorroides.9
  • Antimicrobianos: isoflavonoides, furanocumarinas y estilbenos han demostrado tener propiedades antibacterianas, antivirales y antifúngicas.
  • Propiedades antioxidantes: En las plantas los flavonoides actúan como antioxidantes, especialmente las catequinas del té verde. Durante años se estudió su efecto en el hombre, y recientemente (5 de marzo del 2007) se ha concluido que tienen un efecto mínimo o nulo en el organismo humano como antioxidantes.

Por esas causas son prescriptas las dietas ricas en flavonoides, se encuentran en todas las verduras pero las concentraciones más importantes se pueden encontrar en el brócoli, la soja, el té verde y negro, el vino, y también se pueden ingerir en algunos suplementos nutricionales, junto con ciertas vitaminas y minerales. En los frutos, las mayores concentraciones se encuentran en la piel, por lo que es mejor comerlos sin pelar, debidamente lavados previamente. También es importante destacar que muchos de estos compuestos se encuentran en proporciones variables en los diferentes tipos de vinos, siendo responsables del efecto preventivo que tiene el consumo moderado de vino sobre las enfermedades cardiovasculares, cáncer y otras enfermedades degenerativas. Las mayores concentraciones en el tomate están presentes en el de tipo "cherry", y en la lechuga, en la del tipo "Lollo Rosso". La concentración de los flavonoides también varía mucho entre plantas de la misma especie, por lo que se recomienda el consumo de verduras de buena calidad, y como los flavonoides se estropean con facilidad, es recomendado consumirlas en lo posible crudas, y si se cocinan no se recomienda el uso del microondas ni congelarlas antes de hervirlas.

También son importantes los flavonoides en las plantas ornamentales y los frutos comerciales, ya que se está estudiando la manera de modificar sus coloraciones.

 

Vínculos

Cynara scolymus (alcachofera)

FLAVONOLES

Los flavonoles están presentes en una amplia variedad de frutas y verduras.

En plantas podría contribuir a la protección UV y al color de las flores.

Algunos flavonoles: 3-hidroxiflavona, azaleatina, fisetina, galangina, miricetina, quercetina.

ANTOCIANINAS

Son pigmentos hidrosolubles que otorgan el color rojo, púrpura o azul a las hojas, flores y frutos de las plantas.

El color rojizo de las hojas, se debe a un mecanismo de defensa contra la luz UV, y por su propiedad antioxidante (color rojo del otoño). También sirven para atraer a los polinizadores a las flores.

En los hombres, ejercen efectos terapéuticos como la reducción de la enfermedad coronaria, efectos antitumorales, antiinflamatorios, antidiabéticos, mejora de la capacidad visual y del comportamiento cognitivo. Tienen actividad antioxidante; son efectivas en atrapar especies reactivas del oxígeno, además de inhibir la oxidación de lipoproteínas y la agregación de plaquetas.

Restringen la actividad de la enzima digestiva alfa-glucosidasa, lo que determina una disminución de los niveles de glucosa en sangre. También, junto con los elagitaninos, inhiben la alfa-amilasa. Contribuyen en la inhibición de la lipasa gastrointestinal y limitan la digestión de las grasas después de las comidas. Las antocianinas de la uva producen una disminución de la acumulación de lípidos en los adipocitos maduros.

Una dieta con arándanos (Vaccinium) mejora las deficiencias neurológicas relacionadas con la edad, y mejoran la memoria a corto plazo.

La ingestión de frutos rojos también mejora el sistema inmune. Incrementa la proliferación de linfocitos, así como la secreción de citocininas por los linfocitos activados.

 

Fitoterapia

Papaver rhoeas L. (amapola)

 

TANINOS

Descripción

Los taninos se utilizan en el curtido porque reaccionan con las proteínas de colágeno presentes en las pieles de los animales, uniéndolas entre sí, de esta forma aumenta la resistencia de la piel al calor, a la putrefacción por agua y al ataque por microbios (propiedades antisépticas).

 

Plantas

Abundan en las cortezas de los robles y los castaños, entre otros árboles. También es muy alta la presencia de taninos en la semilla de sorgo.

En las plantas cumplen funciones de defensa ante el herbivorismo. Son toxinas que reducen significativamente el crecimiento y la supervivencia de muchos herbívoros. Además, tienen potencial de producir rechazo al alimento en una gran diversidad de animales (las frutas no maduras aumentan su contenido de taninos en las capas celulares más externas). Su poder antiséptico es útil para prevenir la germinación de hongos y el crecimiento de parásitos.

 

Terapéutica

En los hombres, los taninos de manzanas, zarzamoras y el vino tinto, tienen propiedades para bloquear la formación de endotelina-1, una molécula que produce la constricción de los vasos sanguíneos, lo cual disminuye el riesgo de enfermedades cardíacas con el consumo de vino tinto en forma moderada.

Sin embargo, a pesar de lo explicado anteriormente, los taninos también pueden ser vasoconstrictores, ayudando a la coagulación de la sangre, y contribuyendo así a la curación de las heridas. Sería el caso de los taninos contenidos en Roble (corteza), castaño de indias, ciprés, milenrama y llantén.

Por otro lado, la reacción de los taninos con las proteínas de colágeno (curtiembre) sirve para formar costras, creando un medio seco que impide el desarrollo de bacterias. Ello ayuda a la cicatrización en casos de heridas, úlceras, garganta irritada, piel (granos, espinillas, exceso de grasa). Es por ello que para estas dolencias están recomendadas el aloe vera, la salvia o el hamamelis.

Los taninos son usados en medicina a causa de sus propiedades astringentes, las cuales se debe a que los taninos reaccionan con las proteínas constituyentes de la piel y mucosas, lo que se les reconoce por la sensación de sequedad y aspereza que provocan en contacto con la mucosa bucal. Cuando bajas concentraciones de taninos se aplican sobre la mucosa, unicamente la parte externa es "tanada", se pone menos permeable y aumenta la protección de las capas profundas contra la infección bacteriana, irritación química y mecánica. Los pequeños vasos se contraen y debido a su empobrecimiento del tejido en sangre, son usados en inflamaciones de la mucosa, catarro, pequeñas heridas. Altas concentraciones de taninos pueden producir irritaciones. Las propiedades antisépticas son debidas a que a altas concentraciones producen coagulación del protoplasma de los microorganismos.

Otras propiedades de los taninos son: antidiarreico, antioxidante, anti-bacteriano, hipocolesterolémico.

Por la similitud de los taninos condensados con las catequinas y flavonoides, se ha demostrado sus propiedades antioxidantes y de protección de los daños de los rayos UV.

 

Tipos

  • Taninos hidrolizables. Se denominan así por ser fácilmente hidrolizables por ácidos, bases, enzimas. Se diferencian dos grupos:
    • Galotaninos. A este grupo pertenece el tanino de Nuez de Agalla, la glucogalina del ruibardo, el hamamelitanino de las hojas de hamamelis, los taninos de los Arces, etc.
    • Elagitaninos, o taninos elágicos. Dejan un depósito insoluble durante el curtido de las pieles (tanado), debido a la precipitación del ácido elágico.
  • Taninos no hidrolizables, condensados, catéquicos o proantocianidinas. No son hidrolizables por los ácidos ni por las enzimas. Estos taninos no son derivados del ácido gálico, sino que derivan de los catecoles, a los que se considera protaninos. Las catequinas se consideran precursoras de los taninos condensados. Los taninos presentes en las uvas son catequinas y sobre todo leucoantocianidinas.

 

Fuente

Wikipedia. Botanical-online.com

 

Vínculos

Betula pendula, betula verrucosa, betula alba (abedul)

Agrimonia eupatoria (Agrimonia)

 

Illicium verum (anís estrellado)

 

ALCALOIDES O COMPUESTOS NITROGENADOS

Los alcaloides son una gran familia de metabolitos secundarios que tienen en común tres características: son hidrosolubles, contienen como mínimo un átomo de nitrógeno, y tienen actividad biológica.

Se sintetizan a partir de los aminoácidos aromáticos provenientes de la ruta del ácido siquímico (fenilalanina, triptófano y tirosina) y de los aminoácidos alifáticos provenientes del ciclo de los ácidos tricarboxílicos.

Para las plantas, se les considera productos terminales del metabolismo del nitrógeno. También se les ha asociado con la protección vegetal ante insectos y herbívoros, y se sugiere que algunos alcaloides intervienen en el crecimiento vegetal, bien por su capacidad de formar quelatos, bien por intervenir en procesos de óxido-reducción.

En humanos, los alcaloides generan respuestas fisiológicas y psicológicas, la mayoría de ellas consecuencia de su interacción con neurotransmisores. A dosis bajas, tienen un alto valor terapéutico como relajantes musculares, tranquilizantes, antitusivos o analgésicos.

Se clasifican en función de los anillos presentes en la molécula:

  • QUINOLINA
    • Quinina
  • ISOQUINOLINA
    • Papaverina
    • Morfina. Analgésico, narcótico, droga de abuso. Papaver somniferum.
    • Codeína. Analgésico y antitusivo. Papaver somniferum.
  • INDOL
    • Vindolina.
    • Vinblastina. Antineoplásico. Catharanthus roseus.
  • TROPANO
    • Atropina. Anticolinérgico, antídoto del gas nervioso. Hyoscyamus niger.
    • Cocaína. Anestésico tópico, estimulante del sistema nervioso central, bloqueante adrenérgico, droga de abuso. Erythroxylon coca.
  • QUINOLIZIDINA
    • Lupanina.
    • Citisina.
  • PIPERIDINA
    • Nicotina. Tóxicop, insecticida en horticultura, droga de abuso. Nicotiana tabacum.
    • Coniína. Parálisis del sistema nervioso motor. Conium maculatum.
  • PURINA
    • Cafeína, estimulante del sistema nervioso central. Coffea arabica.
  • PIRROLIZIDENO
    • Senecionina

 

Fitoterapia

Papaver rhoeas L. (roheadina, readina. Alcaloide isoquinoleico)

 

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GLUCÓSIDOS O GLICÓSIDOS

Los glucósidos son metabolitos vegetales de gran importancia.

Son moléculas compuestas por un glúcido (generalmente un monosacárido o también un oligosacárido) y un compuesto no glucídico. El glúcido del glucósido se conoce como glicona, y el grupo ajeno, aglicona o genina del glucósido.

Para las plantas, en realidad, son productos químicos importantes que éstas almacenan en forma de glucósidos inactivos. Si el producto químico es necesario, se hidroliza mediante agua y una encima, para activar su función.

Muchos glucósidos de origen vegetal se utilizan como medicamentos. Su importancia se basa en la aglicona del glucósido.

Se clasifican en función de la glicona y de la aglicona que los componen:

  • SAPONINAS
  • GLUCÓSIDOS CARDIACOS O CARDENÓLIDOS
  • GLUCÓSIDOS CIANOGÉNICOS
  • GLUCÓSIDOS ATRAQUINÓNICOS
  • GLUCÓSIDOS FENÓLICOS SIMPLES
  • GLUCÓSIDOS ALCOHÓLICOS
  • GLUCÓSIDOS FLAVÓNICOS
  • GLUCÓSIDOS CUMARÍNICOS
  • GLUCOSILONATOS

GLUCÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS

Los glucósidos antraquinónicos contienen una aglicona derivada de la antraquinona.

"Las antraquinonas son quinonas tricíclicas derivadas del antraceno que a menudo contienen uno o más grupos hidroxilo:

  • Si poseen dos grupos OH en posiciones 1 y 2 tienen propiedades colorantes
  • Si se encuentran en las posiciones 1 y 8, el efecto es laxante

Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales que pueden utilizarse como laxantes o como purgantes según las dosis administradas. Generalmente se encuentran en forma heterosídica, es decir, unidas a azúcares como la glucosa o la ramnosa. Los derivados antraquinónicos pueden encontrarse en forma oxidada (antraquinona) o en forma reducida (generalmente se habla de antronas) y ser monómeros o dímeros (diantronas).

Las antraquinonas libres en forma reducida son muy irritantes por lo que se prefiere administrar formas antraquinónicas heterosídicas o formas diméricas. Posteriormente estas se hidrolizan en el intestino grueso y las formas oxidadas se reducen in situ, debiéndose la acción, por tanto, a las formas libres y reducidas. La acción tiene lugar en el colon, aumentando la motilidad intestinal por acción directa sobre las terminaciones nerviosas y actuando también sobre el movimiento de agua y electrólitos.

Ejemplos de glicósidos antraquinónicos son: senósidos, cascarósidos, aloinósido, ácido carmínico."

EXTRAIDO DE www.ehu.es/biomoleculas

Están presentes en el ruibarbo y los géneros Aloe y Rhamnus; tienen un efecto laxante y purgante.

GLUCÓSIDOS FLAVÓNICOS

Aquí el aglicona es un derivado de los flavonoides. Es un grupo muy grande de glucósidos.

"Los flavonoides son los pigmentos responsables del color otoñal de las hojas y de muchas gamas del amarillo, naranja, rojo y azul en flores. Se pueden encontrar en forma libre o unidas a azúcares formando heterósidos. Como geninas son insolubles en agua, pero en forma de heterósido son hidrosolubles.

Los flavonoides naturales de las plantas suman más de 5000 hasta el momento, y en función de su estructura química se han clasificado en 6 grupos: flavonas, isoflavonas, flavonoles, flavanoles, flavanonas y antocianidinas.

Los azúcares que aparecen unidos con más frecuencia a las geninas son D-glucosa, D-galactosa, L-ramnosa, L-arabinosa, D-xilosa y D-glucurónico. Pueden aparecer como O-heterósidos o como C-heterósidos.

Sus efectos principales se sitúan a nivel de las pequeñas venas o de los capilares: disminuyen la permeabilidad y aumentan la resistencia (acción vitamínica P). Algunos son diuréticos, antiespasmódicos, antiulcerosos, antiinflamatorios, antialérgicos, antihepatotóxicos, antitrombóticos, etc. También se les atribuyen propiedades antibacterianas y antifúngicas. Algunos se utilizan como colorantes. En general son moléculas prácticamente atóxicas de buena tolerancia, pero de acción lenta.

Son ejemplos de glicósidos flavonoides: hesperidina (una flavonona), naringina (una flavonona), rutina (un flavonol), quercitrina (un flavonol), antocianinas (un antocianidina)."

Extraido de www.ehu.es/biomoleculas

Algunos ejemplos son la herperidina, la naringina, la rutina y la quercetina. Estos glucósidos tienen un efecto antioxidante. También se sabe que disminuyen la fragilidad capilar.

Oligoelementos

Los oligoelementos son bioelementos presentes en pequeñas cantidades en pequeñas cantidades en los seres vivos. Tanto su ausencia, como su exceso, pueden ser perjudiciales para el cuerpo humano.

Se clasifican en:

  • Básicos
    • Oxígeno, hidrógeno, carbono y nitrógeno
  • Importantes
    • Sodio, magnesio, potasio, calcio, fósforo, azufre y cloro
  • Esenciales
    • Manganeso, hierro, cobre, níquel, cobalto, cinc, selenio, molibdeno y yodo
  • Indeterminados (no se sabe si funcionan en el organismo)
    • Boro, fluor, silicio

 

 

Aminoácidos

Un aminoácido es una molécula orgánica con un grupo amino y un grupo carboxilo. Los aminoácidos más frecuentes y de mayor interés son aquellos que forman parte de las proteínas.

 

Clasificación según su obtención

Esenciales

Son los aminoácidos que deben ser captados como parte de los alimentos; la carencia de estos aminoácidos en la dieta limita el desarrollo del organismo, ya que no es posible reponer las células de los tejidos que mueren o crear tejidos nuevos, en el caso del crecimiento. Para el ser humano, los aminoácidos esenciales son:

Valina, leucina, treonina, lisina, triptófano, histidina, fenilalanina, isoleucina, arginina, metionina.

No esenciales

Los aminoácidos que pueden sintetizarse en el propio organismo, que son:

Alanina, prolina, glicina, serina, cisteína, asparagina, glutamina, tirosina, ácido aspártico, ácido glutámico.

 

 

Carbohidratos

Los glúcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos son biomoléculas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno, cuyas principales funciones en los seres vivos son el prestar energía inmediata y estructural.

Los glúcidos se dividen en monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.